SN1- ja SN2-reaktioiden välinen ero - Ero-Välillä

SN1- ja SN2-reaktioiden välinen ero

Tärkein ero - SN1 vs. SN2 Reaktiot

SN1 ja SNKuvio 2 on kaksi erilaista nukleofiilisten substituutioreaktioiden tyyppiä orgaanisessa kemiassa. Mutta SNKuvio 1 esittää yksimolekyylisiä reaktioita, joissa reaktionopeus voidaan ilmaista nopeudella = K [R-LG]. Toisin kuin SN1, SNKuvio 2 esittää bimolekulaarisia reaktioita, ja reaktionopeus voidaan ilmaista nopeudella = K '[R-LG] [Nu]. Lisäksi, SN1 reitti on monivaiheinen prosessi, ja SN2 reitti on yksivaiheinen prosessi. Tämä on tärkein ero välillä SN1 ja SN2 reaktiota.

Mikä on SN1 Reaktio

SNKuviossa 1 on esitetty unimolekyyliset nukleofiiliset substituutioreaktiot orgaanisessa kemiassa.Niiden nopeuden määritysvaihe riippuu yksittäisen molekyylilajin hajoamisesta. Niinpä S: n nopeusN1 reaktio voidaan ilmaista nopeudella = K [R-LG]. Lisäksi SNKuvio 1 on monivaiheinen reaktio, joka muodostaa välituotteen ja useita siirtymätiloja reaktion aikana. Tämä välituote on stabiilimpi karbokaatio ja molekyylin reaktiivisuus riippuu R-ryhmästä. Seuraava kuva havainnollistaa S: n mekanismiaN1 reaktio.


Ensimmäisessä vaiheessa lähtevän ryhmän (LG) häviäminen muodostaa vakaan karbokaation. Tämä on mekanismin hitain vaihe tai nopeuden määritysvaihe. Tämän jälkeen nukleofiili hyökkää nopeasti elektrofiiliselle hiilelle uuden sidoksen muodostamiseksi. S: n energiaprofiilikaavioN1 alareunassa annettu reaktio ilmaisee energian vaihtelun reaktiokoordinaateilla.

Lisäksi S: n nopeusN1 reaktio riippuu alkyylisivuketjusta, joka kiinnittyy poistuvaan ryhmään. R-ryhmien reaktiivisuus voidaan tilata seuraavasti.

Reaktiivisuusjärjestys: (CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2-> CH3

S: ssäN1 reaktio, nopeuden määritysvaihe on poistuvan ryhmän häviäminen välikarbokationin muodostamiseksi. Ensisijaisten, sekundaaristen ja tertiääristen hiilihydraattisten karbokaatioiden joukossa on erittäin vakaa ja helpompi muodostaa. Siksi yhdisteet, joilla on tertiäärinen R-ryhmä, lisäävät S: n nopeuttaN1 reaktio. Samoin lähtevän ryhmän luonne vaikuttaa S: n nopeuteenN1 reaktio, koska parempi lähtiessä, nopeammin SN1 reaktio. Mutta nukleofiilin luonne ei ole merkityksellinen S: ssäN1 reaktio, koska nukleofiili ei ole mukana nopeuden määritysvaiheessa.

Mikä on SN2 Reaktio

SN2 esittää bimolekulaarisia nukleofiilisiä substituutioreaktioita orgaanisessa kemiassa. Tässä mekanismissa synkronoituu lähtevän ryhmän erottaminen ja uuden sidoksen muodostuminen. Siksi kaksi molekyylilajia liittyy nopeutta määrittävään vaiheeseen, ja tämä johtaa termiin bimolekulaarinen nukleofiilinen substituutioreaktio tai SN2. SN2-reaktion nopeus voidaan ilmaista nopeudella = K [R-LG] [Nu]. Epäorgaanisessa kemiassa tätä reaktiota kutsutaan myös "assosiatiiviseksi korvaamiseksi" tai "vaihtomekanismiksi". Seuraava kuva havainnollistaa S: n mekanismia.N2 reaktio.


Tässä nukleofiili hyökkää lähtevän ryhmän vastakkaiseen suuntaan. S, SN2 reaktio johtaa aina stereokemian kääntymiseen. Tämä reaktio toimii parhaiten metyyli- ja primaarihalogenideilla, koska suuret alkyyliryhmät estävät nukleofiilin takapuolen hyökkäyksen. Lisäksi lähtevän ryhmän stabiilius anionina ja sen sidoksen vahvuus hiiliatomiin vaikuttavat molempiin reaktionopeuteen.

Seuraavat kuvat kuvaavat S: n energiaprofiilikaaviotaN1 ja SN2 reaktiota.


Ero S: n välilläN1 ja SN2 Reaktiot

Rate-laki

SN1 reaktio: SN1 Reaktio on yksimolekyylinen ja ensimmäisen asteen reaktio. Siten substraatti vaikuttaa reaktionopeuteen.

SN2 Reaktio: SN2 Reaktio on bimolekulaarinen tai toisen asteen reaktio. Niinpä sekä substraatti että nukleofiili vaikuttavat reaktionopeuteen.

Hinta-ilmentymä

SN1 reaktio: Tämä ilmaistaan ​​nopeudella = K [R-LG]

SN2 Reaktio: Tämä ilmaistaan ​​nopeudella = K '[R-LG] [Nu]

Vaiheiden määrä reaktiossa

SN1 reaktio:SN1 Reaktiolla on vain yksi vaihe.

SN2 Reaktio: SN2 Reaktiossa on 2 vaihetta.

Carbocation-muodostus

SN1 reaktio:Stabiili karbokaatiomuoto muodostaa reaktion aikana.

SN2 Reaktio:Karbokaatio ei muodostu reaktion aikana, koska lähtevän ryhmän erottuminen ja uuden sidoksen muodostuminen tapahtuu samanaikaisesti.

Välimeren valtiot

SN1 reaktio: Tällä on yleensä kaksi välitilaa.

SN2 Reaktio: Tällä on yleensä yksi välitila.

Reaktion / ison esteen keskeinen tekijä

SN1 reaktio: Karbokaation stabiilisuus on reaktion keskeinen tekijä.

SN2 Reaktio:Steriili esto on reaktion keskeinen tekijä.

-R-ryhmään perustuva reaktiivisuusjärjestys

SN1 reaktio: IIIry> IIry>> Iry

SN2 Reaktio: minäry> IIry>> IIIry

Nukleofiilin vaatimukset reaktion jatkamiseksi

SN1 reaktio: Heikko tai neutraali nukleofiili tarvitaan.

SN2 Reaktio: Tarvitaan vahva nukleofiili.

Reaktion edulliset liuottimet

SN1 reaktio: Polar protinen, kuten alkoholi, on edullinen liuotin.

SN2 Reaktio: Polar-aproottinen, kuten DMSO ja asetoni, ovat edullisia liuottimia.

stereokemia

SN1 reaktio: Tuote voi olla raseeminen seos, koska stereokemian säilyminen tai inversio voi tapahtua.

SN2 Reaktio:Stereokemian inversio tapahtuu koko ajan.


Image Courtesy:

Chem540f09grp12: n liuotinvaikutukset SN1- ja SN2-reaktioihin - oma työ (Public Domain)