Markovnikovin ja Anti Markovnikovin sääntöjen välinen ero - Ero-Välillä

Markovnikovin ja Anti Markovnikovin sääntöjen välinen ero

Tärkein ero - Markovnikov vs Anti Markovnikov sääntö

Käytämme kemiallisia reaktioita kemiallisten yhdisteiden syntetisoimiseksi. Jos meillä on vaaditut määrät reagensseja ja katalyyttejä, voimme saada halutun tuotteen tarjoamalla muita olosuhteita, kuten oikean lämpötilan. Mutta joskus kemiallinen reaktio ei saa aikaansaada haluttua yhdistettä tai se voi antaa tuotteiden seoksen, joka koostuu sekä halutusta tuotteesta että muista tuotteista. Tämä tilanne voidaan selittää käyttämällä Markovnikov-sääntöä. Markovnikovin sääntö selittää, miksi tietty atomi tai ryhmä on kiinnittynyt tiettyyn hiiliatomiin minkä tahansa saman molekyylin toisen hiiliatomin sijasta. Anti Markovnikovin sääntö selittää Markovnikovin sääntöjen vastakkaisen tilanteen. Tärkein ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin sääntöjen välillä on se Markovnikovin sääntö osoittaa, että lisäysreaktiossa olevat vetyatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomiin enemmän vetyä substituenttejakun taas Anti Markovnikovin sääntö osoittaa, että vetyatomeja on kiinnitetty hiiliatomiin vähiten vetyä substituentteja.

Avainalueet katettu

1. Mikä on Markovnikovin sääntö
      - Määritelmä, reaktiomekanismi
2. Mikä on Anti Markovnikovin sääntö
      - Määritelmä, reaktiomekanismi
3. Mikä on ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin sääntöjen välillä
      - Avainerojen vertailu

Keskeiset termit: Anti Markovnikovin sääntö, katalyytit, Markovnikovin sääntö, reagenssit, regioselektiivisyys


Mikä on Markovnikovin sääntö

Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyynien reaktioissa protoni lisätään hiiliatomiin, jolla on suurin siihen liitettyjen vetyatomien lukumäärä. Tämä sääntö on erittäin hyödyllinen ennustettaessa tietyn kemiallisen reaktion lopputuotetta. Ymmärtäkäämme tämä sääntö esimerkin avulla.


Kuva 1: Markovnikovin säännön soveltaminen kemialliselle reaktiolle

Kuten edellä esitetyssä esimerkissä esitetään, protoni tai vetyatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, jolla on jo eniten vedyn atomeja. Vastioni on kiinnitetty toiseen hiiliatomiin. Lopputuote on alkaani.

Tämä johtuu siitä, että reaktion välituotteena muodostuu kaikkein stabiilin karbokaatio. Vetyatomin lisääminen hiiliatomiin avaa kaksoissidoksen. Tämä antaa toiselle vinyylihiiliatomille positiivisen varauksen. Tämän karbokaation tulisi olla stabiili karbokaatio vakaan tuotteen muodostamiseksi lopussa. Oikean karbokaation muodostumisen jälkeen kloridi-ioni kiinnittyy positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin.

Reaktion lopussa saadaan kuitenkin sekoitus tuotteita; tämä seos koostuu stabiilin karbokaation ja epävakaan karbokaation antamasta tuotteesta.

Mikä on Anti Markovnikovin sääntö

Anti Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyynien reaktioissa protoni lisätään hiiliatomiin, jossa on vähiten vetyatomeja siihen kiinnitettyinä. Tästä reaktiosta saatua lopputuotetta kutsutaan Anti Markovnikov-tuotteeksi. Tämä mekanismi ei sisällä karbokaatiovälituotteen muodostumista. Kemialliset reaktiot voidaan tehdä reaktioiksi, jotka antavat Anti Markovnikov-tuotteen lisäämällä peroksidia, kuten HOOH, reaktioseokseen.


Kuva 2: Kaikki mahdolliset HNNR: n lisäämisen tuotteet ”

Tässä tapahtuu peroksidivaikutus. Peroksidi voi muuttaa additioreaktion regioselektiivisyyttä. Regioselektiivisyys on sidoksen muodostuminen tiettyyn atomiin kaikkien muiden mahdollisten atomien yli. Siksi peroksidi toimii katalyyttinä.

Markovnikovin ja Anti Markovnikovin sääntöjen välinen ero

Määritelmä

Markovnikovin sääntö: Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyynien reaktioissa protoni lisätään hiiliatomiin, jolla on suurin määrä siihen liitettyjä vetyatomeja.

Anti Markovnikovin sääntö: Anti Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyynien reaktioissa protoni lisätään hiiliatomiin, jossa on vähiten vetyatomeja siihen kiinnitettyinä.

Carbon Atom

Markovnikovin sääntö: Markovnikovin säännön mukaan vetyatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, jossa on eniten vety-substituentteja.

Anti Markovnikovin sääntö: Anti Markovnikovin säännön mukaan vetyatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, jossa on vähiten vedyn substituentteja.

lisäys

Markovnikovin sääntö: Lisäyksen negatiivinen osa (eli X¯ tai Cl¯ / Br¯) menee hiileen, jossa on vähemmän siihen liitettyjä vetyatomeja.

Anti Markovnikovin sääntö: Lisäyksen negatiivinen osa menee hiileen, jossa on enemmän vetyatomia.

johtopäätös

Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännöt ovat erittäin tärkeitä kemiallisen reaktion lopputuotteiden ennustamisessa. Tärkein ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin sääntöjen välillä on, että Markovnikovin sääntö osoittaa, että lisäysreaktiossa olevat vetyatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomiin enemmän vety-substituentteja, kun taas Anti Markovnikov-sääntö osoittaa, että vetyatomeja on kiinnittynyt hiiliatomiin vähiten vety-substituenttien kanssa .

Viitteet:

1. ”Regioselektiivisyys”. Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto - Regioselective; regiokemiasta,