Sisältö
- Tärkein ero - aromaattinen vs antiaromaattinen vs. ei-aromaattinen
- Mikä on aromaattinen
- Mikä on antiaromaattinen
- Mikä on Nonaromatic
- Aromaattisten antiaromaattisten ja ei-aromaattisten erojen välinen ero
Tärkein ero - aromaattinen vs antiaromaattinen vs. ei-aromaattinen
Aromaattisuus on konjugoitujen sykloalkeenien ominaisuus, jossa molekyylin stabilointi paranee pi-orbitaalien elektronien kyvyn delokalisoimiseksi. Aromaattiset yhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat hiili- ja vetyatomista, jotka on järjestetty renkaan rakenteisiin, joissa on delokalisoitu pi-elektroni. Antiaromaattisuus on syklisen molekyylin läsnäolo, jossa on pi-elektronijärjestelmä, jossa siinä on 4 n elektronia (jossa n = 0, 1, 2 jne.). Antiaromaattiset yhdisteet ovat erittäin epävakaita, siten reaktiivisia. Ei-aromaattiset yhdisteet ovat molekyylejä, jotka eivät ole aromaattisia. Tärkein ero aromaattisten antiaromaattisten ja ei-aromaattisten välillä on se aromaattiset välineet, joissa on delokalisoitu pi-elektronijärjestelmä, jossa on (4n + 2) elektronit ja antiaromaattiset välineet, joilla on delokalisoitu pi-elektronijärjestelmä, jossa on 4 elektronia, kun taas ei-aromaattiset välineet eivät sisällä delokalisoitua elektronijärjestelmää kyseisessä molekyylissä.
Avainalueet katettu
1. Mikä on aromaattinen
- Määritelmä, vaatimukset, jotka ovat aromaattisia, Huckelin sääntö
2. Mikä on antiaromaattinen
- Määritelmä, Antiaromaattiset vaatimukset
3. Mikä on Nonaromatic
- Määritelmä, ei-aromaattiset vaatimukset
4. Mikä ero on aromaattisten antiaromaattisten ja ei-aromaattisten välillä
- Avainerojen vertailu
Keskeiset termit: antiaromaattinen, aromaattinen, syklinen, delokalisointi, Huckelin sääntö, ei-aromaattinen, Pi-elektronijärjestelmä, resonanssivaikutus
Mikä on aromaattinen
Aromaattiset yhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat hiili- ja vetyatomista, jotka on järjestetty renkaan rakenteisiin, joissa on delokalisoitu pi-elektroni. Aromaattiset hiilivedyt nimetään sellaisenaan niiden miellyttävän aromin vuoksi. Aromaattiset hiilivedyt ovat olennaisesti syklisiä rakenteita. Nämä ovat myös tasomaisia rakenteita.
Aromaattiset yhdisteet ovat erittäin stabiileja resonanssin vaikutuksen vuoksi. Tämä tarkoittaa, että aromaattiset yhdisteet ovat usein edustettuina resonanssirakenteina, jotka sisältävät yksittäisiä ja kaksoissidoksia, mutta todellinen rakenne on siirtänyt elektronit, jotka on jaettu renkaan kaikkien atomien kesken. Delokalisointi viittaa vierekkäisten atomien p orbitaalien päällekkäisyyteen. Tämä päällekkäisyys tapahtuu vain, jos kaksoissidokset on konjugoitu. (Kun konjugaatio on läsnä, jokaisella rengasrakenteen hiiliatomilla on p orbitaali.)
Kuvio 1: Bentseenin resonanssirakenteet
Jotta molekyyli voitaisiin nimetä aromaattiseksi yhdisteeksi, sen pitäisi noudattaa Huckelin sääntö. Tämä sääntö voidaan antaa seuraavasti.
- Aromaattisessa yhdisteessä on oltava 4n + 2 pi -elektronia (jossa n on kokonaisluku = 0, 1, 2 jne.).
Yleensä aromaattiset yhdisteet ovat ei-polaarisia. Siksi ne ovat sekoittumattomia veden kanssa. Hiili-vety-suhde on vähemmän aromaattisissa yhdisteissä. Useimmat aromaattiset yhdisteet käyvät läpi elektrofiilisiä korvausreaktioita. Delokalisoitujen pi-elektronien läsnäolon vuoksi aromaattinen rengas on rikas elektronien kanssa. Siksi elektrofiilit voivat hyökätä tätä rengasta jakamaan elektroneja.
Aromaattiset yhdisteet saadaan usein öljyöljystä. Polyaromaattisia hiilivetyjä (PAH) pidetään ympäristön epäpuhtauksina ja syöpää aiheuttavina aineina.
Mikä on antiaromaattinen
Antiaromaattiset yhdisteet ovat molekyylejä, jotka ovat syklisiä, tasomaisia ja täysin konjugoituneita, mutta koostuvat 4n-pi-elektroneista. Nämä antiaromaattiset yhdisteet ovat erittäin epävakaita, siten reaktiivisia. Esimerkiksi syklobutadieeni on antiaromaattinen.
Kuvio 2: Syklobutadieeni on antiaromaattinen yhdiste
Antiaromaattiset yhdisteet eivät noudata Huckelin sääntöä. Ne ovat aina vähemmän stabiileja kuin asykliset yhdisteet, joilla on sama määrä pi-elektroneja. Antiaromaattisilla yhdisteillä on kuitenkin delokalisoitu pi-elektronijärjestelmät konjugoitujen kaksoissidosten läsnäolon vuoksi.
Antiaromaattiset yhdisteet voidaan tunnistaa termodynaamisesti mittaamalla syklisen konjugoidun pi-elektronijärjestelmän energia. Energia on aina korkeampi kuin vertailussa käytetty vertailuaine.
Mikä on Nonaromatic
Ei-aromaattiset yhdisteet ovat molekyylejä, joilla ei ole yhtä tai useampaa vaatimusta aromaattiseksi: on tasomainen ja syklinen rakenne, täysin konjugoitu järjestelmä. Siksi kaikki alifaattiset yhdisteet ovat ei-aromaattisia. Jopa jotkut sykliset yhdisteet, jotka ovat tasomaisia, voivat olla ei-aromaattisia konjugoitujen kaksoissidosten puuttumisen vuoksi. Esimerkiksi 1,3-sykloheksadieeni on ei-aromaattinen yhdiste, koska siinä ei ole kaksoissidosten konjugoitumista, vaikka se on tasomainen ja syklinen.
Kuvio 3: 1,3-sykloheksadieeni on ei-aromaattinen yhdiste
Aromaattisten antiaromaattisten ja ei-aromaattisten erojen välinen ero
Määritelmä
Aromaattinen: Aromaattiset yhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat hiili- ja vetyatomista, jotka on järjestetty renkaan rakenteisiin, joissa on delokalisoitu pi-elektroni.
Antiaromatic: Antiaromaattiset yhdisteet ovat molekyylejä, jotka ovat syklisiä, tasomaisia ja täysin konjugoituneita, mutta koostuvat 4n-pi-elektroneista.
ei-aromaattinen: Ei-aromaattiset yhdisteet ovat molekyylejä, joilla ei ole yhtä tai useampaa vaatimusta aromaattiseksi: on tasomainen ja syklinen rakenne, täysin konjugoitu järjestelmä.
pysyvyys
Aromaattinen: Aromaattiset yhdisteet ovat stabiileja.
Antiaromatic: Antiaromaattiset yhdisteet ovat erittäin epävakaita.
ei-aromaattinen: Ei-aromaattiset yhdisteet ovat stabiileja.
delokalisaation
Aromaattinen: Aromaattisilla yhdisteillä on delokalisoitu pi-elektronijärjestelmä ja 4n + 2 pi-elektronit.
Antiaromatic: Antiaromaattiset yhdisteet ovat siirtäneet pi-elektronijärjestelmän ja 4n-pi-elektronit.
ei-aromaattinen: Ei-aromaattisilla yhdisteillä voi olla tai ei ole ollut delokalisoitua pi-elektronijärjestelmää.
Pi Electronit
Aromaattinen: Aromaattisilla yhdisteillä on 4 n + 2 pi elektronia.
Antiaromatic: Antiaromaattisilla yhdisteillä on 4 n pi elektroneja.
ei-aromaattinen: Pi-elektronien lukumäärä ei sovellu ei-aromaattisiin yhdisteisiin.
reaktiivisuus
Aromaattinen: Aromaattiset yhdisteet ovat vähemmän reaktiivisia.
Antiaromatic: Antiaromaattiset yhdisteet ovat erittäin reaktiivisia.
ei-aromaattinen: Ei-aromaattiset yhdisteet ovat vähemmän reaktiivisia.
johtopäätös
Tärkein ero aromaattisten antiaromaattisten ja ei-aromaattisten välillä on, että aromaattisella välineellä on delokalisoitu pi-elektronijärjestelmä, jossa on (4n + 2) elektronit ja antiaromaattiset välineet, joilla on delokalisoitu pi-elektronijärjestelmä, jossa on 4 elektronia, kun taas ei-aromaattiset välineet eivät sisällä delokalisoitua elektronijärjestelmää kyseisessä molekyylissä.
Viite:
1. ”Aromaattisuus”. Kemia LibreTexts, Libretexts, 18. syyskuuta 2016